Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам, а синтетические возможности этих соединений не исчерпаны [1– 4]. N-замещенные производные пирролидонов обладают рострегулирующей и антистрессовой активностью [5]. На современном этапе развития органического синтеза широко используются квантово-химические методы расчетов параметров органических молекул для предопределения их реакционной способности. Проведенные исследования показывают высокую реакционную способность N-арилзамешенных пирролин-2–онов в реакциях присоединения по двойной связи пирролинонового кольца, в реакциях радикального, нуклеофильного присоединения, что уже подтверждено экспериментальными данными [6,7]. Исследование структуры 1–(4–R-фенил)пирролинона проведено методом дипольных моментов и квантово-химический расчетом по методу MNDO.

Рассчитанный дипольный момент молекулы пирролинона оказался выше экспериментального. Различия в рассчитанном и экспериментальном дипольном моменте связаны с тем, что при расчетах не было учтено нарушение компланарности молекулы. Полученные расчеты показали, что атом азота принимает участие в сопряжении не только с R-фенильным фрагментом, но и с атомом кислорода карбонильной группы. Сравнение величин зарядов на атомах углерода пирролиноновых циклов молекул исследуемых пирролин-2-онов (таблица) показывает незначительное влияние на них заместителя в n- положении бензольного кольца.